Avec ses 794 hectares, La Châtaigneraie ne fait qu'une minuscule tache de couleur sur une carte de Vendée. Son territoire de 5 kilomètres sur 2,5 dans ses plus grandes dimensions la ferait classer parmi les plus petites communes de la région. C'est vers 1021 que Guillaume IV, duc d'Aquitaine, confia le prieuré aux moines de Maillezais. La famille des Chasteigner fit construire un château fort, à l'ombre du sanctuaire d'origine, et bientôt, la paroisse désignée jusqu'alors sous le nom de " Saint-Christophe du Bois " fut connue sous celui de Castaneria, forme originale de l'actuelle " Châtaigneraie ". Avant le passage des colonnes infernales, La Châtaigneraie appartenait à François de la Rochefoucault, auteur des Maximes. A cette même période, en mai 1794, un arrêté du Comité de Salut Public ordonna la destruction de la ville. Seule l'intervention du général Becker permit de sauver la ville de la ruine. Votre balade dans les rues de La Châtaigneraie vous fera découvrir les deux châteaux de la commune : le château du Chatenay et le château des Cèdres, tout les deux construits dans les années 1870, mais aussi des fontaines et deux lavoirs (toujours en service).