Un riche Romain, nommé Draconius, a donné son nom à la ville. A cette époque, Draguignan constituait un nœud routier important, par le croisement de deux voies de communication, l’une reliant Fréjus à Riez, l’autre Aix à Grasse. La ville s’est développée suivant une structure en étoile : autour de la cité comtale initiale, les chemins menant aux remparts et aux portes de la ville se sont progressivement bordés de maisons et sont devenus les avenues actuelles. En 1797, Draguignan obtient la préfecture du Var, refusée à Toulon pour s’être livrée aux Anglais en 1793. Mais elle perdit la préfecture du Var, retournée à Toulon !