Au Moyen Age, la motte féodale qui remplace le castrum romain s’enrichit rapidement d’un donjon et peu à peu, à l’ombre du château, œuvre des seigneurs de Rochefort, un nouveau bourg prend son essor. Mais la trop grande notoriété de la famille de Rochefort vaut à la place forte d’être démantelée à deux reprises en 1488 et en 1594. Le château est reconstruit au XVIIe siècle... mais les chouans le démolissent à nouveau pendant la Révolution. Le bourg poursuit cependant son développement et autour de 1900, le tourisme fait son apparition, attirant ici paysagistes et artistes divers. Parmi eux, le peintre américain Alfred Klots : il rachète les ruines du château et s’installe dans les communs qu’il transforme en magnifique manoir breton. En 1911, le peintre américain crée à Rochefort le premier concours de maisons fleuries, contribuant à affirmer la vocation touristique du bourg. Depuis, Rochefort est toujours aussi fleurie, ce qui lui vaut d’être classée hors concours depuis 1967 ! En 1978, le château a été racheté par le Département du Morbihan et plus de 80 maisons anciennes ont été restaurées dans un rayon de 20 km. Désormais, Rochefort-en-Terre fait partie du circuit des Petites Cités de caractère. Outre les belles demeures des XVIe, XVIIe et XVIIIe siècles parfaitement conservées, Rochefort possède l’une des plus belles églises de la région, dédiée à Notre-Dame-de-la-Tronchaye. De l’époque romane ne subsiste que le clocher à l’allure d’une tour fortifiée tandis que la façade principale révèle la délicatesse de son gothique flamboyant. Quant au calvaire, il présente trois magnifiques étages de sculptures illustrant des scènes de la vie du Christ.
