Cité ancienne, la ville s’appela « Pontus Syriacus » en 868. On dit qu’un chef sénonais, Drapès, y livra une bataille contre Fabius, lieutenant de Jules César, avant de s’enfermer dans la dernière ville gauloise, Uxellodunum, résistant à l’envahisseur romain. La route qui conduit de Paris à Sens favorisa la naissance de la ville, grâce à la rivière Yonne. D’ailleurs, le premier pont construit à cet endroit, en 1175, fut financé par le chapitre de Sens et par le roi, qui partageait la seigneurie de ces terres. La ville ne résista pas à l’invasion des Anglais, en 1420, ni à celles des huguenots en 1567 et 1576. Mais elle montra toute sa vaillance face à Jean de Bourbon, duc d’Enghien, en 1553. Napoléon s’arrêta à Pont sur-Yonne à son retour de l’île d’Elbe. Aujourd’hui, le pont qui traverse la rivière remplace celui qui a été détruit pendant la Seconde Guerre mondiale. Quelques maisons anciennes, un ancien relais de poste, les vestiges de fortifications, permettent d’imaginer la ville telle qu’elle était jadis. L’église de l’Assomption, classée Monument historique, date de la fin du XIIe siècle et du XIIIe. Restaurée au XVIe siècle, elle conserve un beau portail moyenâgeux, une triple nef gothique, des détails architecturaux intéressants et quelques statues, dont celle de la Vierge. Les rives de l’Yonne se prêtent à de jolies promenades, au rythme des saisons et du cours de la rivière.