C’est autour de son château, construit au Xe siècle, que la ville de Joigny s’est constituée. La forteresse domine alors les voies de communications, avec la rivière de l’Yonne en premier plan, bien campée sur un éperon du plateau de la forêt d’Othe. Deux chapelles et un ensemble monastiques prennent formes et voient se développer en leurs périphéries, des bourgs qui constituent des quartiers spécifiques au XIIIe siècle : la paroisse Saint-André à l’est, la paroisse Saint-Jean et à l’ouest, la paroisse Saint-Thibault. De nouvelles enceintes viennent protéger ces ensembles d’habitations et d’églises. Du Moyen Age, la ville actuelle hérite de ses rues pentues et tortueuses. En 1530, Joigny connaît un terrible incendie. La ville qui doit sa richesse au commerce se relève plus belle encore avec la construction de nombreuses maisons en bois sculpté (les maisons des plus riches propriétaires). Joigny a conservé de nombreux témoignages de cette période avec la maison dite « de Jessé » dans la Grande-Rue ou bien encore « la maison de bois », place Saint-Jean, la maison dite de « l’Ave Maria », mais aussi, au détour des ruelles pavées ou couvertes, quelques poteaux sculptés. Le quartier Saint-Jean possède une superbe église Renaissance qui abrite le gisant d’Aléis daté du XIIe siècle et un Sépulcre Renaissance de toute beauté. L’église Saint-Thibault, dont le bâtiment reconstruit aux XVe et XVIe siècles est aussi classé par les Monuments historiques et abrite un panneau de Crucifixion du XVIe siècle, de Cornélis Oostsanen de l’école d’Anvers.